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この授業の目的は，（1）エノラートイオンの反応，（2）求電子性アルケンと求電子性芳香族の反応，（3）多環芳香族とヘテロ芳香環の反応，（4）ラジカル反応，および（5）転位反応の基礎を理解することである．さらに，有機化学Ⅰ，およびⅡで学んだ内容も併せて，有機化合物の合成計画の立案について，その基礎を理解することを目指す．
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以下の「授業概要」に挙げる各種の反応に関して，反応の生成物，選択性，反応機構を理解し，その原理を説明できるようになることを目標とする．
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A: 諸科学についての基礎的知識と理解 ◎
B: 論理的・創造的思考 ◎
C: コミュニケーション能力 －
D: 社会的論理観・国際性 －
E: 理工学基礎の知識とその理解，および活用能力 ◎
F: 理工学専門の知識とその理解，および活用能力 〇
G: 探求・創生能力，問題解決能力，および実践的能力 －
（◎：特に重要、○：重要、△：評価対象、－：該当しない）
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有機化学分野の研究・教育に実務経験のある教員が授業を担当する．
教科書として奥山格ほか「有機化学」改訂第2版（丸善）を使用し，その中の以下の章の内容を学ぶ．
・17章 エノラートイオンとその反応
・18章 求電子性アルケンと芳香族化合物の求核反応
・19章 多環芳香族化合物と芳香族ヘテロ芳香環化合物
・20章 ラジカル反応
・21章 転位反応
・22章 有機合成
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講義形式で行う．毎回，理解度を確かめるための課題を課す．
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1.授業の概要説明，有機化学Ⅰ，Ⅱの復習
2.エノラートイオンとその反応（17章）（1）
ケト－エノール互変異性化，α-ハロゲン化反応
3.エノラートイオンとその反応（17章）（2）
アルドール反応，交差アルドール反応，Claisen縮合
4.エノラートイオンとその反応（17章）（3）
活性メチレン化合物，エノラートイオンのアルキル化，リチウムエノラート，エナミン法
5.求電子性アルケンと芳香族化合物の求核反応（18章）（1）
α,β-不飽和化合物への共役付加，有機金属化合物の付加，エノラートの共役付加
6.求電子性アルケンと芳香族化合物の求核反応（18章）（2）
付加－脱離機構，ベンザイン機構，ベンゼンジアゾニウム塩を経る反応
7.ここまでの総括と中間試験
8.多環芳香族とヘテロ芳香環（19章）（1）
多環芳香族の種類と構造，求電子反応
9.多環芳香族とヘテロ芳香環（19章）（2）
ヘテロ芳香環の種類と構造，求電子反応など
10.ラジカル反応（20章）（1）
ラジカルの構造と安定性，結合解離エネルギー，アルカンのハロゲン化
11.ラジカル反応（20章）（2）
ベンジル位とアリル位のハロゲン化，アルケンへのHBrのラジカル付加
12.転位反応（21章）（1）
カルボカチオンの転位反応
13.転位反応（21章）（2）
窒素，酸素原子への転位反応，シグマトロピー転位
14.有機合成（22章）（1）
逆合成解析の基本
15.有機合成（22章）（2）
逆合成解析の演習
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予習：教科書を読み，例題，本文中の問題を解く．
復習：授業で説明された内容を教科書の記述でも確認する．毎授業で課す課題に取り組む．
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成績は，毎授業で課す課題の提出状況（30％）と，中間・期末両試験の結果（70％）に基づいて評価する（関連するディプロマポリシー：A,B,E,G,H)．
授業で扱った有機化学反応に関する理解度を，おおむね以下の基準に従って判定する．
C：各種の反応の主生成物を，構造式で正しく書き表すことができる．
B：評価Cの項目に加え，巻き矢印を用いて反応機構と選択性の原因を正しく説明できる．
A：評価Bの項目に加え，簡単な有機化合物の合成計画を立案できる．
試験結果の上位者には，評価Sを付ける場合がある．
授業へ積極的に参加する姿勢を評価に加える場合がある．
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この授業では，有機化学の学問的内容だけでなく，有機化学が我々人間の生活のさまざまな場面で役立っていることも知ってもらいたいと思っています．授業の理解度で重視するのは，単なる知識の暗記ではなく，基本原理の理解に基づく理論の構築ができることです．そのため，過去に学んだ重要事項も折にふれて復習しながら進める予定です．
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反応機構
反応性中間体
立体選択性
位置選択性
置換基効果
実務経験
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9784621089774
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有機化学
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奥山格, 石井昭彦, 箕浦真生著,奥山, 格,石井, 昭彦,箕浦, 真生,
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丸善出版
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2016
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9784759819458
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困ったときの有機化学
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D.R.クライン 著,竹内敬人, 山口和夫 訳,Klein, David R., 1972-,竹内, 敬人, 1934-,山口
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化学同人
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2018
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9784759819465
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困ったときの有機化学
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D.R.クライン 著,竹内敬人, 山口和夫, 木原伸浩 訳,Klein, David R., 1972-,竹内, 敬人, 19
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化学同人
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2019
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9784759819380
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スミス有機化学
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Janice Gorzynski Smith 著,山本尚, 大嶌幸一郎 監訳,大嶌幸一郎, 髙井和彦, 忍久保洋, 依光英樹
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化学同人
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2017
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9784759819397
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スミス有機化学
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ＪａｎｉｃｅＧｏｒｚｙｎｓｋｉＳｍｉｔｈ 著 ; 山本尚 監訳 ; 大嶌幸一郎 監訳 ; 大嶌幸一郎 〔ほか〕訳,Ｊａｎｉｃｅ
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化学同人
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2020
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